Сама только собираюсь в июне, но знаю от знакомых, которые часто ездят туда-сюда. Мои обычно летят через Баку. В общей сложности стоимость в один конец занимает 300 долларов (200 Москва-Баку, 100 Баку-Тбилиси). Ну, плюс-минус сколько-то. В авиаагентствах обычно продают полный туда-обратно комплект с максимальной стыковкой рейсов (то есть можно из Москвы взять и билет Баку-Тбилиси и Тбилиси-Баку). Кажется (я не уверена), рейсы хорошо стыкуются по вторникам - между ними перерыв всего часа 2-2,5. Еще мои знакомые летали по субботам - но в этом случае им приходилось ночевать в Баку, потому что прилетали они часа в 2 ночи (если не вру), а рейс на Тбилиси уходил часа в 3 дня или еще позже.
Однако, можно ведь и из Баку до Тбилиси на поезде - стоит (в прошлом году стоил) ок. 25 долларов. Отходит вечером - часов в 4-6-8 (я не помню), приходит утром. Маршрутки ходят. Вообще, это не проблема - если без детей и малость выносливости - можно добраться на перекладных.
Через Белоруссию один знакомый ехал. Но он брал Тбилиси-Минск-Тбилиси из Тбилиси, разумеется, а там до Москвы ехал на поезде - выкупить их Москвы билет из Минска до Тбилиси, думаю, проблематично.
Через Украину - тоже часто летают, но почему-то основаня масса, все же, через Баку. Это и ближе, и альтернативный транспорт есть.
В общем, в любом авиа гентстве, думаю, дадут полную информацию о стыкове рейсов и поберут оптимальный маршрут.
http://community.livejournal.com/tbiliseli/214695.html